Forløperen til kulturprisen var Trysil kommunes forfatterstipend som ble utdelt første gang i 1957. Disse fikk stipendet:
- 1957 Einar Skjæraasen
- 1959 Halldis Moren Vesaas
- 1963 Magnus Buflod
- 1965 Magne Østby
- 1967 Dagfinn Grønoset
- 1970 Magne Nybakk
Trysil kommunestyre innstiftet kulturprisen i 1972. Siden 1991 har kulturprisen vært 10 000 kroner. Fra 2023 blir den utdelt annethvert år dersom det er verdige kandidater.
Disse har fått prisen:
- 1972 Karl J. Nordmoen og Ole M. Bæk
- 1974 Vebjørn Strandvold
- 1976 Knut Nordby og Thorleiv Moren
- 1978 Ørnulf Henriksen
- 1980 Harald E. Halvorsen
- 1981 Odd Nerhagen
- 1982 Assmund Haugen
- 1983 Einar Røberg
- 1984 Trysil-Knut Dans- og Spelmannslag
- 1985 Hallgeir Brenden
- 1986 Asbjørn Busk
- 1987 Trysil Husflidslag
- 1988 Trysil Musikklag
- 1989 Harald Holt
- 1990 Tormod Haugen
- 1991 Paul Galaasen
- 1992 Bente Kvile Buflod
- 1993 Kjærsti Floden, Johan Sætre og Sigurd Vestad
- 1994 Martin H. Holmseth
- 1995 Koll Granli
- 1996 Ingeborg Kveen
- 1997 Finn Moen
- 1998 Jan Lans
- 1999 Abrakadabra Teatret
- 2000 Skogsarbeiderkjerringa ved Gislaug Larsson
- 2001 Trysil Historie- og Museumslag
- 2002 Tore Engen
- 2003 Trysil Mandskor
- 2004 Østby sangkor/Støa grendelag
- 2005 Anita Moen og Ola Lunde
- 2006 Arnfinn Kalfoss
- 2007 Sigrid Vaagen Bryn
- 2008 John Ludvig Skarpmo
- 2009 Kirsten Winge
- 2010 Odd Magnus Østerhaug
- 2011 Familien Myhr: Oddmund, Liv Marit, Geir, Else, Peder, Inga
- 2012 Kanalen – et spell om Støa kanal ved kulturstiftelsen Kanalen
- 2013 Knut Magne Haugen
- 2014 Liv Rønningen
- 2015 Lørdalen Musikkforening
- 2016 Erik Poppe, Jon Storfjord og Roar Vingelsgaard
- 2017 NMK Trysil
- 2018 Sigmund Løvåsen
- 2019 Thorbjørn Bakken
- 2020 Vidar Storbæk
- 2021 Knut Jarle Eggen
- 2022 Søre Trysil Historielag, Søre Osen Historielag og Tørberget Historielag
- 2023 Jan Axel von Blomberg (trommisen Hellhammer i Mayhem)
- 2025 Liv Simensen